Невдачі Червоної армії сприяли початку Великої Вітчизняної - в Німеччині потенційного противника прийняли за колоса на глиняних ногах.
Після підписання пакту Молотова-Ріббентропа Фінляндія вважалася Сталіним частиною сфери радянських інтересів. Війна з нею була розпочата після легкої перемоги в Польщі, де у вересні 1939 року Червона армія зайняла східні області республіки. На тлі цього успіху Фінляндію планувалося перемогти всього за 2 тижні. Семен Тимошенко, який у січні 1940-го очолив Північно-Західний фронт, навпаки, вважав недооцінку Фінляндії серйозною помилкою.
Шапкозакидання не вийшло. З самого початку війни Червона армія відчувала брак теплого обмундирування. У мороз (-40 ° C) у солдатів не було ні валянок, ні напівшубків, ні лиж. Червоноармійці пересувалися по засніжених лісах у шапках-будьонівках і тонких шинелях. Одяг і взуття промокали, війська страждали від обморожень. Трохи більше за інших щастило артилеристам: їм діставалися рідкісні тулупи. Про проблеми в системі постачання йшлося, наприклад, в акті передачі Наркомату оборони весни 1940 року, коли Тимошенко став наркомом замість Ворошилова.
"Зимового одягу не було ні в кого, не у всіх були хоча б рукавиці. Іноді після ночі пальці примерзали до гвинтівки так, що доводилося їх віддирати, залишаючи на металі свою шкіру. Ми знімали рукавички і шинелі з убитих. Шинелі різали на портянки. Деякі солдати були взуті в обмотки і намотували саморобні портянки просто поверх них. Польових кухонь не було, харчувалися сухими пайками і салом. Але сало замерзало, і ми зберігали його за пазухою, щоб воно було м'яким і жувалося. Коли встигали, то після атаки діставали сало з-під гімнастерок убитих. Так само іноді "відбирали" у вбитих фінів патрони, які нам не встигали підвозити до початку атак ", - згадував учасник Зимової війни Орігор Довготько.
Національний підйом у Фінляндії супроводжувався партизанською війною проти Червоної армії. Лижні патрулі замаскованих у білу форму фінів здійснювали несподівані напади на колони противника. Радянське командування почало формувати лижні загони (40 батальйонів, 200 ескадронів) тільки в грудні, коли стало ясно, що наступ захлинається.
Війна йшла переважно в болотистій і лісистій місцевості, де не було можливості використовувати танки. Радянські дивізії потрапляли в оточення, позбавлялися зв'язку зі штабом. У таких формуваннях починався голод. Постачати армію з повітря виходило не завжди, оскільки фінські снайпери (їх називали «зозулями») тримали місця викидання провіанту під вогнем. Георгій Парамошков, який побував у «котлі», у спогадах писав, що в його 18-й дивізії з'їли всіх коней, а супи варили з гомілок чоботів. Місце того оточення червоноармійці назвали «Долиною смерті».
Головний рубіж - лінія Маннергейма - був прорваний 123-ю стрілецькою дивізією 11 лютого 1940 року. Але до столиці країни Гельсінкі Червона армія так і не дійшла, хоча з першого дня війни місто зазнало бомбардувань. Ці події шокували Європу. У грудні СРСР виключили з Ліги націй.
Ще в мирний час на переговорах 1939 року Сталін заявив: "Ми нічого не можемо вдіяти з географією, так само, як і ви... Оскільки Ленінград пересунути не можна, доведеться відсунути від нього подалі кордон ". Напад на Фінляндію в СРСР пояснювався схожими гаслами: «Руки геть від Ленінграда!» і «Відкинути білофіннів від стін колиски революції». Радянські газети рясніли статтями про зв'язки противника з імперіалістами, закликали мститися за вбитих прикордонників.
За підсумками війни кордон від Ленінграда дійсно був відсунутий з 18 до 150 км. Однак спочатку у радянського керівництва були куди більш грандіозні задуми. Лідер фінської компартії Отто Вілле Куусінен повинен був стати главою нового уряду Фінляндії. У Москві він навіть підписав попередній договір про дружбу, ось тільки його заклики до співвітчизників зустріти червоноармійців як визволителів не користувалися популярністю.
До весни 1940 року Сталін відмовився від ідеї радянізації сусідньої країни. У березні в Москву прибула фінська делегація. 12 березня сторони уклали мирний договір, який набув чинності 13-го числа. Цього ж дня Червона армія увійшла в Виборг, що перейшов до СРСР.